Mere end 450 år som skole

Skolens ældste bygninger er klosterbygningen, hvis fundament stammer tilbage fra 1100-tallet, hvor en gruppe benediktinermunke slog sig ned og opførte Skovkloster. Ved Reformationen overtog Kongen størstedelen af den katolske kirkes jord herunder Skovkloster.

Under Reformationen i 1536 inddrog Kong Christian III kirkens jord, således også Skovkloster i Næstved. Kongen blev selv den øverste myndighed i gejstlige anliggender og de eksisterende munkeordner gradvist afviklet. De fleste munke ved Skovkloster fik tilladelse til at blive i en overgangsperiode, hvilket ikke var usædvanligt. De sidste munke forlod Skovkloster i 1559 og tog til Antvorskov ved Slagelse.

Den daværende konge, Frederik II, fik derfor muligheden for at tilbyde det tidligere kloster til Herluf Trolle i 1560 som del af et mageskifte, hvor kongen til gengæld overtog Hillerødsholm, der derefter blev til Frederiksborg Slot. Herved fik kongen et sammenhængende jagtområde i Nordsjælland. Efter Herluf Trolles overtagelse af klosteret, blev det navngivet Herlufsholm.

Skolen blev stiftet d. 23. maj 1565 som en skole for adelige og ærlige mænds børn. Således skulle skolen rette sig til både børn af delen, men også til de børn, der havde lyst og evner til lærdom og dannelse. Herluf Trolle nåede dog aldrig at se sin drøm realiseret. I sommeren 1565 blev han endnu en gang kaldt i krig, og som flådens øverste admiral under Den Nordiske syvårskrig. Han satte han sejl mod den svenske flåde ved Femern. Under slaget d. 4. juni blev han dødeligt såret, og senere samme måned gik han bort.

I sin mands fravær blev Birgitte Gøye skolens første forstander. For at sikre skolen mod arvekrav fra slægtningen blev en stiftelse oprettet, og gods og jorde afstået til denne.