En gave til ungdommen

Peder Bodilsen skænkede i 1135 en kirke til Benediktinermunkene der etablerede Stiftelsen, hvis formål det var at sikre at munkeklosteret bestod. I 1140 modtager Benediktinermunkene et gavebrev fra Kong Erik Lam hvor de bliver bedt om at sikre og varetage det juridiske omkring handlen i Næstved og som modydelse blev de fritaget fra at betale skatter. Gavebrevet muliggjorde, at Benediktinerne blev velhavende og midlerne brugte de til at købe jord. En opgørelse fra 1467 viser at Stiftelsen på det tidspunkt rådede over et sted mellem 25 og 30.000 ha.

I den 23. maj i 1565 da Herluf Trolle og Birgitte Gøye opretter skolen "for 20 sønner af adlen og 20 sønner af andre ærlige mænd" gøres det ved etablering af en Fundats der omskriver Stiftelsen formål fra at sikre et munkekloster til at sikre en skole. Stiftelsen Herlufsholm Skole og Gods er således det fulde navn, når alle virksomhedens forretningsområderne tages med.

Efter Herluf Trolles død den 25. juni 1565 opstår der en arvestrid der først bliver løst 7 år senere ved, at Birgitte Gøye opgiver alle sine rettigheder til Herlufsholm ved at overdrage Herlufsholm til kongen mod at den bevares til eftertiden. 

En stiftelse adskiller sig fra en fond ved at være en gave til at varetage et bestemt formål uafhængigt af personer. Stiftelsen bliver på den måde en selvejende institution. Herlufsholm Skole og Gods er en stiftelse, der af kongemagten er godkendt ved stadfæstelse i vores fundats.

Det har været en utrolig stor gave at skænke til eftertiden, og derfor fylder Herlufsholms grundlæggere også meget i virksomhedens og skolens bevidsthed og virke.