Birgitte Gøye - Herlufsholms første forstander
Birgitte Gøye blev født omkring 1511 som datter af godsejer og rigshofmester Mogens Gøye og Mette Bydelsbak. Allerede i 1512 døde hendes moder, og Birgitte Gøye blev sendt til Ringkloster ved Skanderborg for at blive opdraget i gudsfrygt, tugtighed og høviskhed, som det passede sig for en adelig dengang.
I årene der fulgte nåede Birgitte Gøye at bo mange forskellige steder. I 1515 kom hun tilbage til sin fader efter denne havde giftet sig igen med Margrethe Sture. I 1528 kom hun i huset hos sin ældre søster Sophie Gøye og hendes mand Mogens Bille. Efter søsterens død i 1537, flyttede Birgitte Gøye for en kort tid ind hos sin søster Elline Gøye. Opholdet blev afbrudt, da Birgitte Gøye blev kaldt til hoffet for at blive kammerjomfru for Dronning Dorothea. Det var i denne forbindelse, at hun lærte kongedatteren Anna at kende, der senere hen blev kurfyrstinde af Sachsen.
Trolovet til den forkerte mand
Da Birgitte var 14 år blev hun mod sin vilje trolovet med Jesper Daa til Enggård. En trolovelse i 1500-tallet var bindende, og manglede kun kirkens velsignelse for at være gennemført. Birgitte Gøye modstod ægteskabet i 15 år førend det endelig lykkedes hende at få trolovelsen kendt ugyldig – muligvis med hjælp fra dronningen, som hun havde et nært forhold til.
Birgitte Gøye mødte højst sandsynligt Herluf Trolle ved hoffet. Allerede et par måneder før deres vielse i 1544 fik Herluf Trolle pantebrev på Ringkloster, som Birgitte Gøye havde arvet efter sin fader. Hun havde desuden arvet Sigbritsgård i København og Græsegård i Nordsælland, hvortil avlsgården Hillerødsholm hørte. Parret gjorde Hillerødsholm til hovedgård, men i forbindelse med lensreformerne ytrede Kong Frederik II ønske om at få Hillerødsholm som krongods for at kunne samle kronens jordbesiddelser i Nordsjælland. Ved et mageskifte i 1560 overtog Herluf Trolle og Birgitte Gøye Skovkloster ved Næstved og omdøbte det til Herlufsholm.
Barnløs men hjemmet fyldes med børn
På Herlufsholm ønskede Herluf Trolle og Birgitte Gøye at skabe en skole, hvis traditioner udsprang fra den kristne humanisme, der var grundstenen i begges livssyn. Men kun en måned efter fundatsen i 1565 døde Herluf Trolle i et søslag i Den Nordiske Syvårskrig, og Birgitte Gøye blev således skolens første leder. Hendes tid som enke var præget af usikkerhed. I 1566 blev hendes lensbrev på Tølløse opsagt, i 1571 mistede hun sine to øvrige len Kappelgården ved Køge og Ringkloster ved Skanderborg. Hun kunne ikke bo på Herlufsholm, fordi hun havde afstået godset til stiftelsen for at sikre sig mod arvekrav fra slægtninge. I 1572 vendte hun atter tilbage til Næstved, da en slægtning tilbød hende Sortebrødrekloster, og kun kort tid efter gav kronen hende et livbrev på herregården Ydernæs, der ligger syd for Næstved.
Selvom Birgitte Gøye ikke selv fik nogle børn, blev det i hendes ligprædiken nævnt, at hun ”optugtede og opdrog mange høviske jomfruer og giftede dem ærligt og vel fra sig”. Hun var en aktiv velgører, havde et nært forhold til enkedronning Dorothea og kurfyrstinde Anna af Sacshen, havde et hjem, der var centrum for den danske adel og især for standens kvinder. Selv efter hun flyttede fra Herlufsholm, var hun engageret i skolen. I 1574 døde Birgitte Gøye.