Mere end 450 år som skole
Skolens ældste bygninger er klosterbygningen, hvis fundament stammer tilbage fra 1100-tallet, hvor en gruppe benediktinermunke slog sig ned og opførte Skovkloster. Ved Reformationen overtog Kongen størstedelen af den katolske kirkes jord herunder Skovkloster.
Under Reformationen i 1536 inddrog Kong Christian III kirkens jord, således også Skovkloster i Næstved. Kongen blev selv den øverste myndighed i gejstlige anliggender og de eksisterende munkeordner gradvist afviklet. De fleste munke ved Skovkloster fik tilladelse til at blive i en overgangsperiode, hvilket ikke var usædvanligt. De sidste munke forlod Skovkloster i 1559 og tog til Antvorskov ved Slagelse.
Herluf Trolle overtager Skovkloster
Den daværende konge, Frederik II, fik derfor muligheden for at tilbyde det tidligere kloster til Herluf Trolle i 1560 som del af et mageskifte, hvor kongen til gengæld overtog Hillerødsholm, der derefter blev til Frederiksborg Slot. Herved fik kongen et sammenhængende jagtområde i Nordsjælland. Efter Herluf Trolles overtagelse af klosteret, blev det navngivet Herlufsholm.
Stiftelsen af Herlufsholm Skole
Skolen blev stiftet d. 23. maj 1565 som en skole for adelige og ærlige mænds børn. Således skulle skolen rette sig til både børn af adelen, men også til de børn, der havde lyst og evner til lærdom og dannelse. Herluf Trolle nåede dog aldrig at se sin drøm realiseret. I sommeren 1565 blev han endnu en gang kaldt i krig, og som flådens øverste admiral under Den Nordiske Syvårskrig. Han satte han sejl mod den svenske flåde ved Femern. Under slaget d. 4. juni blev han dødeligt såret, og senere samme måned gik han bort.
I sin mands fravær blev Birgitte Gøye skolens første forstander. For at sikre skolen mod arvekrav fra slægtningen blev en stiftelse oprettet, og gods og jorde afstået til denne.
Læs Herlufsholm Skoles oprindelige fundats fra 1565
Gravskrift over Herluf Trolle og Birgitte Gøye
[Oversættelse af den latinske tekst ved Ole Wagner]
Herr Herluf Trolle er født i det Herrens år 1516 den 14. januar af fader adelig ridder Jacob Trolle af Lilleø og moder adelig kvinde Kirsten Skave, blev først opdraget fromt af sine forældre her, dernæst har han studeret og efter færdiggjorte studier blev han af faderen sendt til Kongen af Danmark etc. Christian IIIs hof hvor han optrådte heldigt, loyalt og ærligt. I en moden alder, da han ønskede at gifte sig, tog han i det Herrens år 1544 efter venners råd den højadelige og særdeles dydige jomfru Birgitte Gøye til hustru den første søndag efter Mortensdag, datter af Herr Mogens Gøye, herre til Krenkerup, højadelig og ridder, tidligere rigshofmester, og af Mette Bydelsbak. Men efter at Herr Herluf Trolle og Birgitte Gøye var blevet forenet i et fromt ægteskab, tænkte de at de ikke kunne smykke deres forening bedre ved noget andet end ved sand hengivenhed for Gud, gensidig kærlighed og ægte velgerninger mod alle mennesker, og fordi de ikke blot nærede velvilje for kirkens og rigets nærværende tilstand, men også ønskede at træffe en bestemmelse for al eftertid, stiftede de i forening af deres arvede gods denne frie skole Herlufsholm, til Guds ære og rigets nytte, og da de begge havde levet lykkeligt i ægteskab i omtrent 21 år, sættes Herr Herluf Trolle (hvis visdom, retfærdighed, mod, indflydelse og lykke åbenbaredes såvel i rigets råd som i andre hverv som han bestred i mange år) i spidsen for den kongelige flåde mod Svensken: og skønt kampen adskillige gange gik heldigt, blev han såret af bombardekugler i armen og hoften og vendte tilbage til København, hvor han, til hustruens store sorg og til såvel den bedste herre kong Frederik IIs som alle rigets indbyggeres smerte, forlod dette liv under påkaldelse af Guds søn, den 25. juni år 1565 efter Christi fødsel.
Herr Herluf Trolles sædvanlige sprog (ɔ: motto)
Alting kommer af Gud
Livet og Døden – Armod og Rigdom
Fru Birgitte Gøyes sædvanlige sprog
Forlad dig ikke på Menneskene, men frygt Gud og gør Ret
